Закончив школу, Хоффман по совету родителей подался в пианисты, но из этого ничего не получилось. Тогда он решил стать актером и поступил на актерский факультет "Пасадена Плейхауз" в Пасадене. Его однокурсником был Джин Хэкман, который вскоре уехал в Нью-Йорк, в Актерскую студию Ли Страсберга. А через год по его стопам отправился и Хоффман (кстати, оба в Пасадене были признаны профнепригодными к учебе и получили звания "Неудачник на актерском поприще"). Вдвоем они жили в настолько тесной комнатушке, что Хоффману приходилось коротать ночи на полу, либо... в холодильнике, который работал в половину мощности. Чтобы не умереть с голоду, ему пришлось соглашаться на любую черную работу. Например, он работал санитаром в психушке, перепечатывал чужие рукописи и демонстрировал детские игрушки. Было это в конце 50-х.
В течение почти десяти лет Хоффман играл в разных театрах и звезд с небес не хватал. Все изменилось в 1966 году, когда на него обратили внимание киношники, и Хоффман за один год умудрился сняться сразу в трех фильмах. Первой стала лента Артура Хиллера "Тигр живет", где у Хоффмана был крохотный эпизод, второй - некая итальянская картина, где актер сыграл чиновника министерства финансов, прибывшего в Италию в служебную командировку, и, наконец, третья - фильм Майка Николса "Выпускник", где он уже сыграл главную роль - застенчивого простака Бена Брэддока, ставшего добычей для хищной, годящейся ему в матери соблазнительницы миссис Робинсон (актриса Энн Бэнкрофт). За эту роль Хоффман получил 17 тысяч долларов и был номинирован на "Оскара", однако пресса назвала его "антизвездой", поскольку его внешность не соответствовала тогдашнему голливудскому стандарту.