Молодой актер и режиссер (а также и сценарист) Деннис Хоппер приглашает Николсона на одну из ролей второго плана - Джорджа Хэнсона - в свою картину "Беспечный ездок". Когда в начале 1969 года фильм был смонтрирован и просмотрен съемочной группой, у его первых зрителей был шок. Николсон так великолепно сыграл своего героя, что "украл" картину у более известных звезд - Денниса Хоппера и Питера Фонды. Сам Джек тоже был в восторге от увиденного и немедленно стал обзванивать своих друзей, сообщая им, что скоро станет настоящей звездой. Друзья хихикали, поскольку уже неоднократно слышали подобные заявления, но все они не подтвердились. Как вдруг...

Первый официальный показ "Беспечного ездока" состоялся в мае 1969 года в Каннах, куда Николсон приехал в компании своей подружки Мими. Фильм вызвал настощий фурор. Как вспоминает сам актер, сидевший вместе со всеми в переполненном зале, он тогда сказал себе: "Боже мой, я стал звездой. Да, мне пришлось пережить невероятное напряжение там, в кинотеатре. Это какой-то сверхъестественный опыт, в одно мгновение переворачивается вся жизнь". Правда, Николсон никакой награды за роль в фильме не получил (за роли второго плана в Каннах ничего не полагалось), однако Деннис Хоппер был удостоен приза за Лучшую первую режиссерскую работу. А затем началось покорение "Ездоком" Америки, где Николсон все-таки был удостоен приза от Национального общества критиков и от нью-йоркских кинокритиков. На деньги, которые принес ему "Ездок", Николсон купил себе виллу неподалеку от извилистой Малхоланд-Драйв. В доме было два этажа, восемь комнат, четыре спальни, три ванных и другие атрибуты звездной жизни. Однако радость от этого приобретения была испорчена скорбным событием. В начале января 1970 года в Нептуне умерла мать-бабушка Николсона Этель Мей. Говорят, перед смертью она хотела открыть Джеку тайну его рождения, но не успела. Этель умерла от рака, ставшего "семейной" болезнью Николсонов. Однако сам Джек, зная об этом, даже не бросил курить, видимо, посчитав, что от судьбы не уйдешь.