После этого успешного налета Диллинджер принимает решение взять кратковременный отпуск и отправляется в санаторий на берегу озера Мичиган, в Литл-Стар возле Мерсера (Северный Висконсин). Вместе с ним отправляются Ван-Миттер, Хэмильтон, Нельсон, Томми Кэролл и три молодые девицы. Все они преисполнены желания весело провести время и полагают, что это им удастся. Однако даже здесь, в мертвый курортный сезон, вдали от густонаселенных центров им не удается спрятаться от чужих глаз. Владелец санатория Эмиль Вананка сразу догадался о том, кто прибыл в его владения, и 22 апреля 1934 года дал знать об этом в полицию. В тот же день ночью к санаторию подъехали четыре автомобиля с полицейскими и агентами ФБР, которых возглавлял сам шеф чикагского отделения ФБР Мелвин Первис.

Диллинджер и Хэмильтон вместе с подругами спали в главном здании, а остальные - в домике на берегу озера. Это было сделано специально, чтобы в случае опасности полицейским не удалось застать их врасплох одновременно. И эта тактика в ту ночь полностью себя оправдала.

Как только полицейские вышли из машин, проснулись собаки, лаем разбудившие Диллинджера и Хэмильтона. Вскочив на ноги, они выглянули в окно и увидели крадущихся к их дому людей. Преступники тут же открыли огонь из автоматов и в первые же секунды смертельно ранили одного из агентов ФБР. Однако и пули, пущенные полицейскими в ответ, также достигли цели: одной из них был ранен в легкое Хэмильтон. Кроме этого случайно были ранены двое постояльцев санатория, которые в это же время мирно выпивали в ночном баре. Стрельбу в главном здании услышали сообщники Диллинджера в домике на берегу. Они схватились за оружие и встретили полицейских шквальным огнем. Особенно усердствовал Малыш Нельсон, который автоматной очередью разрезал местного констебля Карла Кристианса.