Вскоре Диллинджер-младший залез на одну из соседних ферм и попытался украсть несколько куриц. Хозяин фермы сообщил об этом в полицию. В тот же день Джона арестовали и предъявили ему обвинение в краже. Ему грозило несколько лет тюремного заключения, и он бы их получил, если бы потерпевший фермер не простил ему этот поступок. На него, видимо, подействовало то, что Джону было всего 21 год и у него была несовершеннолетняя невеста. Короче, Диллинджера простили и на этот раз. Казалось, все наладилось: он женился на своей юной пассии и переехал жить к ее родителям. Он устроился работать на мебельную фабрику обойщиком, а в свободное от работы время пропадал на стадионе, играя за городскую бейсбольную команду. Увы, так продолжалось недолго.

Скучная семейная жизнь и нудный труд за мизерную зарплату тяготили Джона все больше и больше. Он не выдержал и с одним из своих приятелей решился на ограбление магазина местного торговца Моргена. Они раздобыли пистолет, но для устрашения, а не для убийства. Но в момент ограбления приятель Джона случайно нажал на курок, и пуля едва не угодила в хозяина. Таким образом ограбление переросло в вооруженный налет.

Полиция искала грабителей не слишком долго. Хозяин магазина хорошо запомнил лица преступников, и, когда он обрисовал одного из них, полицейские сразу узнали в нем Джона Диллинджера-младшего.

Когда за Джоном пришли, он изобразил недоумение.

- Никаких магазинов я не грабил! - заявил он, однако полицейские, не церемонясь, защелкнули на его руках наручники.

И все же в течение нескольких дней Диллинджер продолжал настаивать на том, что он невиновен. Но полицейские его переиграли.