Почести, которых удостоился Джон Диллинджер, исчерпывались не одним самолетом: на аэродроме его встречал конвой из 13 автомобилей, 13 мотоциклистов и 85 полицейских. Тысячи жителей города и окрестностей выстроились на улицах только ради одного - увидеть знаменитого бандита.

Между тем начальница тюрьмы Лилиан Холли на предложение журналистов отправить опасного преступника в более надежную тюрьму в Мичиган-Сити заявляет: "От нас этот убийца не сбежит! Его будет охранять целый батальон моих людей и восемь металлических дверей!"

Как показали дальнейшие события, эти меры не испугали Диллинджера и не отвратили от мысли о побеге.

Он уговорил своего адвоката Луи Пикета принести ему в тюрьму кусок деревяшки. Диллинджер вырезал из нее макет пистолета, покрасил гуталином и стал терпеливо ждать удобного момента. 14 февраля 1934 года этот момент наступил.

В тот день, в 8 часов 30 минут Диллинджер наставил "пистолет" на охранника и принудил провести его через кухню в комнату, где хранилось оружие. Там Диллинджер вооружился настоящим автоматом и, прикрываясь охранником, заставил освободить из камеры своего нового дружка - Гарри Янгблада. Когда тот был освобожден, Диллинджер загнал всех охранников в камеру и закрыл на ключ, а сам со взятым заложником спустился вниз и через тюремный гараж, который никем не охранялся, вышел на свободу.

Действия Диллинджера были настолько выверены и точны, что у Янгблада создалось впечатление, что план побега Диллинджер сумел заранее отрепетировать. Но это было не так, просто Диллинджеру в который уже раз чертовски везло.

Очутившись на улице, беглецы не спеша прошли несколько десятков метров, свернули в переулок и тут же оказались у гаража "Форда". В то время там находился только его директор. Увидев вооруженных людей, он настолько расстерялся, что стал безропотно исполнять все их распоряжения.