В течение многих лет, проведенных главным образом на севере Гренландии, он предпринимал многократные попытки достичь полюса и жил среди эскимосов, научивших его своим способам одеваться, охотиться, а в особенности ездить на собаках.

Достигши 52 лет и затеяв в 1908 году свое последнее полярное путешествие, он уже полностью владел этим искусством и разработал глубоко продуманный план, чьи последовательные этапы были связаны друг с другом, как шахматные ходы. Во всем, даже в мелочах, он применял «систему Пири», как он ее назвал, доведенную за двадцать пять лет арктического опыта до совершенства. Эта система состояла в том, чтобы максимально использовать эскимосскую технику в сочетании с европейским образом мышления.

В качестве авангарда должна была отправиться первая группа, чтобы проложить тропу с помощью ледорубов, если понадобится, и построить промежуточные станции — иглу (укрытия из снега, снежные хижины).

Задачей вспомогательных звеньев были расчистка проходов в торошеных льдах и завоз припасов на промежуточные склады. Благодаря этому люди и собаки штурмовой группы, следовавшей последней, экономили силы и сберегали время.

Начиная путешествие, увенчавшее его славой, Пири располагал ста тридцатью тремя собаками, разделенными на шесть групп, двадцатью четырьмя людьми и пятнадцатью нартами. Пищевой рацион составлял один фунт пеммикана (мясного концентрата) на собаку в день. Пири решил максимально использовать собак, но сделать этот так, чтобы его не могли упрекнуть в отсутствии гуманности (как это сделал Р. Скотт).

Пири, этот величайший искатель приключений во льдах, всегда подчинялся полярному закону, гласящему: «Ездовая собака может везти груз, примерно равный ее весу, и, как только нарты становятся на такой вес легче, собака делается лишней». Чтобы покорить полюс, Пири должен был следовать этому беспощадному закону. Это цена, какую надо было платить за то, чтобы выжить вместе со спутниками, и за успех его рискованного предприятия.