Деньги, накопленные в Бельгии, стремительно кончались и надо было срочно находить новый источник их добывания. Этим источником вновь стала женщина. Ее звали Синтия Дердиан, она была дочерью хозяина строительной фирмы, в которой Ван Дамм подвязался работать паркетчиком. Новый тесть Ван Дамма оплатил ему уроки английского языка, которые тот стал посещать после голливудского провала (кстати, тесть согласился оплачивать и уроки актерского мастерства своему зятю, но тот заявил, что такие уроки ему не нужны: дескать, в актерском плане я и так хорош).

В 1987 году Ван Дамму наконец по-настоящему подфартило: его взяли на главную роль в картину "Кровавый спорт". Фильм из разряда "зубодробильных", но народ, особенно молодежь, повалил на него толпами. Так к Ван Дамму пришла слава. Едва это случилось, как он тут же развелся с Синтией, благо теперь уже мог не зависеть от капиталов ее отца. Как заявит позднее Синтия: "Жизнь с Жаном-Клодом была настоящим адом. Для него всегда существовала лишь одна очень важная персона в жизни - он сам. Кроме того, чтобы быть рядом с Ван Даммом, надо быть очень крепкой физически. Иначе ночью можешь концы отдать..."

Вскоре после развода Ван Дамм женился в третий раз - на чемпионке Америки по бодибилдингу Глэдис Португез. Когда в 88-м на свет появился ребенок - сын Кристофер, Глэдис оставила спорт, целиком посвятив себя домашнему хозяйству. А Ван Дамм продолжал сниматься, записав на свой счет еще несколько главных ролей в боевиках: "Кикбоксер" (1988), "Киборг", "Самоволка" (оба - 1989) и так далее. Все эти фильмы не требовали от Ван Дамма большого актерского мастерства и были целиком построены на его умении махать кулаками и лупить ногами своих киношных противников. Но славы актер вкусил по высшему разряду. А где слава, там, как водится, и разные излишества, часто нехорошие.

Несмотря на рождение второго ребенка - дочери Бьянки - Ван Дамм стал мало внимания уделять своей семье, а все больше шастал на светские тусовки, где вовсю приударял за красотками.