Окрыленный своим легким успехом в Хорезме, он перешел к решительным действиям в Азербайджане, стараясь и тут опередить противника: Тимур к этому времени уже овладел значительной частью Персии и хорошо подготовил почву к захвату Азербайджана. Последний, после распада Хулагидского государства [2], находился под властью независимого, но чуждого азербайджанцам хана Ахмеда. Это был жестокий и коварный деспот, от тирании которого страдало не только низовое население страны, но и высшая знать, а потому Тимуру без труда удалось найти среди нее деятельных пособников, которые употребили все свое влияние на то, чтобы Тимура, когда он вступит в Азербайджан, встретили здесь не как врага, а как освободителя.

Тохтамышу о том было известно, и он не хотел этого допустить. Кроме того, успехи Тимура в Персии наносили чувствительный ущерб золотоордынской торговле, а потому осенью 1385 года великий хан двинул стотысячную орду на Азербайджан и осадил его столицу Тебриз.

Город отчаянно защищался и в течение восьми дней успешно отбивал все приступы татарского войска. Тогда Тохтамыш пошел на ту же хитрость, которая помогла ему овладеть Москвой: он обещал снять осаду, если Тебриз даст ему откуп в размере двухсот пятидесяти золотых туманов [3]. Сумма была по тем временам огромная, но богатые тебризские купцы все же ее собрали и вручили татарскому хану. Последний, действительно, осаду снял и принялся захватывать и грабить другие азербайджанские города, но вскоре внезапно опять появился под Тебризом и, ворвавшись в город, предал его жесточайшему разграблению.

Осенью следующего года, заслышав о приближении Тимура, Тохтамыш отвел свою орду к Дербенту, возле которого стал на зимовку. Этот поход принес ему громадную добычу: не считая захваченных богатств, скота и имущества, он увел из Азербайджана около двухсот тысяч молодых мужчин, чем лишил Тимура возможности пополнить здесь свое войско.