Ольга, пианистка, окончила консерваторию, Павел и Владимир избрали юридическую карьеру. Первый стал впоследствии присяжным поверенным, второй - криминалистом. Валентин параллельно с гимназией посещал рисовальную школу и готовил себя к карьере художника; младшая. Виктория, твердо решила стать певицей. Характеры у мальчиков тоже с годами становились все более различными. Это особенно было заметно, когда семья выезжала на дачу в Китаево. Старший, Владимир, любитель светской жизни, на дачу не ездил, воздух гостиных казался ему достаточно свежим. Крепыш Павел, наоборот, упивался Днепром, лодочными прогулками, много плавал, рыбачил. Валентин привозил на дачу своих товарищей-художников из бедных семей. Художники рисовали на пленэре, толковали об освещении, о красках, о новых художественных течениях. За столом стеснялись, но ели с аппетитом. Потом у Валентина началось увлечение идеями графа Толстого, Он стал вегетарианцем, перебрался спать на пол. В ту пору на даче он не отдыхал, а целые дни пропадал в деревне, косил с крестьянами, укладывал стога. Родных дичился, обедать тоже предпочитал с мужиками в сарае картошкой и помидорами.

Двойной фотографический портрет (лето 1896 года, Китаево), где Валентин снят вместе с товарищем-художником, довольно точно передает характер и умонастроение 19-летнего Войно-Ясенецкого. На молодых людях одинаковые в полоску холщовые или ситцевые косоворотки. Воротники застегнуты на все пуговицы: никаких вольностей. Сидят они за столом, застеленным крестьянской вязаной скатертью. Тут же пивная кружка и бутыль, но это, несомненно, фотографическая бутафория: ни в юности, ни позднее Валентин к спиртному не прикасался. Линии лица у недавнего гимназиста еще мягкие, не определившиеся. Но юношеский взгляд уже пытлив, глаза смотрят серьезно, вопрошающе.

Зимой в городе Валентин тоже отличался от братьев и сестер. Семья жила широко, открыто. Но Валентин в театр и в гости не ходил. Если посторонние приходили в дом, предпочитал отсиживаться в своей завешенной этюдами комнате.