Симон подробно излагал содержание любимых книг в письмах к сестрам Фрейдлиным, добавляя свои комментарии. А в ответ приходили грустные вести: родители заявили девушкам, что о высшем образовании им нечего думать. К Хаиму Фрейдлину уже стали захаживать сваты, наперерыв предлагая женихов, обладающих всеми достоинствами: знанием Торы и капиталом. Мать, давно позабывшая романтический эпизод юности, тоже отказывалась потакать девичьим фантазиям. От традиционного брака по выбору родителей и погружения в мещанское болото мог (38) теперь спасти сестер только побег из родительского дома.

Однажды в дождливый осенний вечер Симона оторвал от занятий осторожный стук в калитку. С изумлением увидел он перед собой две закутанные чуть не до самых бровей женские фигуры. Разрумянившиеся от возбуждения путешественницы принялись наперерыв рассказывать историю побега. Оказалось, что его организацию взял на себя гимназист, сосланный в захолустье под надзор за "политическую неблагонадежность"; он сговорился с каким-то крестьянином, согласившимся отвезти девушек в Смоленск. Беглянки украдкой покинули дом и добрались до Смоленска на тряской крестьянской телеге.

В унылой комнате гостинницы трое молодых людей воодушевленно обсуждали дальнейшие планы. Девушки решили уехать в Киев и там готовиться к университету. Денег было мало, вещей из дому удалось захватить немного, но пьянила молодость, радужные надежды, ощущение свободы. На следующий день сестры Фрейдлины уехали, опасаясь погони. Из Киева в келью отшельника стали приходить пространные письма: девушки усердно занимались, но денежные ресурсы их были исчерпаны. Симон послал им свой месячный заработок; потом стала приходить помощь от матери, действовавшей тайком от строгого отца. Спустя два месяца пришло известие о тяжелой болезни отца. Ида и Фанни, вернувшись домой, уже не застали его в живых.

Вскоре пришлось возвратиться в Мстиславль и смоленскому отшельнику.