Бенцион Дубнов (13) был убежденным миснагидом, к хасидскому мистицизму относился критически, в молитве избегал экстатических телодвижений. Таким навсегда запомнился он внуку: "прямо стояла его обращенная к восточной стене высокая фигура, медленно отчеканивал он каждое слово молитвы, и лишь порою мерно наклонялась и вновь поднималась его голова. Но внутренняя экзальтация, стыдливо скрытая, чувствовалась во всем его существе". В день Иом-Кипура не раз приходилось маленькому Симону присутствовать при том, как дед совершал богослужение в переполненной прихожанами синагоге: "Вот он стоит перед "аму-дом" (алтарь) высокий, стройный, с длинной серебристой бородой, в "талесе", перекинутом через голову поверх белого савана (китель), и точно адвокат в тоге перед судом, произносит свою защитительную речь перед Богом". Не все в этой речи понятно маленькому внуку, но переходы от гневного вызова к глубокой скорби и к примирению заставляют взволнованно биться детское сердце...

Родители Симона были людьми иного душевного склада. Это были типичные еврейские труженики, с головой погруженные в заботы о содержании огромной семьи. Меир-Яков Дубнов (родился в 1833 г., умер в 1887) служил приказчиком у богатого тестя, который скупал лес у белорусских помещиков и сплавлял на юг. Заведуя рубкой и продажей леса, он проводил зиму вдали от семьи, в деревянном бараке в глуши Полесья, а с наступлением весны сопровождал плоты, плывущие к пристаням больших южных городов. Только к осенним праздникам возвращался он на короткое время домой - измученный девятимесячными скитаниями, молчаливый, вечно кашляющий. Зависимость от крутого и скупого тестя, заботы о семье в десять человек, вечные недомогания, перешедшие в хроническую болезнь легких, преждевременно состарили этого застенчивого, мягкого человека. Болезнь свела его в могилу в возрасте 54-х лет. Отец и сын привязаны были друг к другу, но настоящей близости между ними не было: через жизнь Симона отец прошел молчаливой тенью, оставив облако грусти, смутное ощущение вины. Единственное, что завещал он сыну - это окрепшее с годами сознание, что нет для человека большего проклятия, чем нелюбимый труд и погружение в материальные заботы ...