В Испании урожай 1585 года был плохой. Над Галисией и Андалузией нависла угроза голода. Филипп II, расточая английским купцам выгодные посулы, предложил им послать корабли с английской пшеницей в Испанию. Любезность пиренейского монарха была весьма подозрительна, но, увлечённые возможностью хорошо заработать, дельцы Лондонского Сити не насторожились. Все английские корабли, пришедшие в испанские порты, были захвачены, груз их конфискован, а команды посажены в тюрьмы или отправлены в цепях на галеры. Лишь одному судну под названием «Примроз», моряки которого побросали испанских солдат в море, удалось избежать плена. Он и поднял тревогу.

Реакция в Англии была мгновенной. Елизавета в своих владениях наложила эмбарго на всю испанскую собственность. На нидерландский берег с шеститысячной армией высадился граф Лейстер. Френсис Дрейк получил приказ собирать большой флот. Укомплектовать корабли командами, вооружить, оснастить, запастись провиантом на длительное плавание – всё это было делом хлопотным и нелёгким. И здесь неоценимую услугу Дрейку оказал Рэли, имевший большой опыт по этой части.

Вскоре флот Дрейка покинул Плимут. Опустошительный поход начался. Пират Её Величества разграбил порт Виго в самой Испании и ряд городов на островах Зелёного Мыса и в Вест-Индии. Перед тем как возвратиться с богатой добычей домой, Дрейк по просьбе Рэли завернул к берегам Северной Америки и посетил первое английское поселение. Адмирал пиратов нашёл его в крайне бедственном положении: банда оборванных, нечесаных и голодных колонистов целыми днями бродила по острову в поисках еды.