В это время начала восходить счастливая звезда Френсиса Дрейка, пирата Её Величества, и Рэли, вдохновлённый наглядным примером, решил, что на море ему повезёт больше, чем на суше. Сама судьба благоприятствовала этому. В 1577 году английская королева Елизавета I получила письмо, автор которого просил дать ему разрешение возглавить экспедицию в Америку: «Я сокрушу испанский рыболовный флот, отберу у Испании Вест-Индию, захвачу в испанских колониях золотые и серебряные прииски и сделаю Вас, Ваше Величество, монархом морей». Автором столь претенциозного и самоуверенного письма был полковник Хэмфри Гилберт, любимый брат Рэли по матери.

Гилберт, которому выпал жребий сделать пока более успешную военную карьеру, через год получает от Елизаветы патент на открытие и захват любых отдалённых земель, не принадлежащих никакому христианскому государю. Гилберт намеревался добраться до берегов Северной Америки и основать там английскую колонию.

В ноябре семь кораблей вышли в море. Уолтер Рэли командовал королевским судном «Фолкон». Юношеские грёзы – романтика дальних странствий и загадочные, богатые земли Нового Света, – казалось, начали сбываться. Но реальная жизнь распорядилась по-своему: непогода разметала эскадру, а разногласия среди капитанов привели к окончательному провалу экспедиции. Братья на потрёпанных штормом кораблях, испытав множество опасных приключений, бесславно вернулись к родным берегам. Горечь неудачи жгла самолюбие и гордость, и только железная воля не дала упасть духом.

– Двенадцать лет я, рискуя жизнью, гоняюсь за успехом, но так же беден, как и в юности, – жаловался Рэли брату. – Хэмфри, в чём секрет успеха?

Гилберт помог Уолтеру. Бывая при дворе, он несколько раз упомянул имя младшего брата, а потом представил его сильным мира сего – фавориту королевы графу Лейстеру, лорду-канцлеру Берли и даже могущественному государственному секретарю Френсису Уоллсингему.