В июне 1800 года, после выпускных экзаменов, Жуковский получил именную серебряную медаль. Имя его было помещено и на мраморной доске, в списке отлично кончивших пансион в разные годы, — доска висела в вестибюле главного входа. Окончил пансион и Александр Тургенев, который вступил юнкером в Иностранной коллегии московский архив, где служил его брат. Этот архив был местом весьма привилегированным — служба в нем открывала хорошие перспективы. Жуковский, не имевший никакой протекции, задолго до выпускных экзаменов был назначен в Главную соляную контору — с 21 февраля 1800 года он числился уже в бухгалтерском столе приказным с жалованьем по 175 рублей в год. Указом было предписано его «переименовать из прапорщиков городовым секретарем» и «отобрать данный ему на воинский чин патент». В декабре этого года Жуковский должен был еще участвовать в публичном акте — последнем для него в пансионе.

Он жил у Юшковых, где ему отвели две комнатки на антресолях. По привычке просыпался в пять часов, пил чай и начинал работать. До начала службы выкраивалось около трех часов. К концу 1800 года у него сложился немалый объем литературных дел. Он перевел комедию Августа Коцебу «Ложный стыд» и предложил ее в дирекцию московских театров. Пьеса выдержала несколько постановок. Мерзляков свел его с книгопродавцем Зеленниковым, который, стоя на грани банкротства, решил попытаться поправить дела изданием увлекательных переводных романов и повестей. Он прямо сказал Жуковскому, что будет платить за переводы при случае и столько, сколько сможет, но сверх платы будет давать книги, из неходовых. Жуковский начал переводить с немецкого роман Коцебу «Мальчик у ручья, или Постоянная любовь». Библиотека его пополнялась. Тридцать пять томов большой французской энциклопедии Дидро подарила ему в честь окончания пансиона Марья Григорьевна Бунина (это было приобретение Афанасия Ивановича).