Есть, однако, свидетельства, что свое смешанное происхождение Полин переживала весьма чувствительно. Возможно, именно с этим как-то связана и неудача в личной жизни Полин. В 1898 году газета «Брантфорд курьер» объявила о помолвке девушки с преуспевающим юношей по имени Чарлз Драйтон из Торонто; однако уже через полгода стало ясно, что свадьбы не будет. И хотя никто прямо не говорил о причине, считается и доныне, что доля индейской крови, а также «низменная» профессия женщины-лектора, почти «актерки», — вот то, что повлекло за собой разрыв. Глухие отклики на несбывшуюся любовь разбросаны в стихах Полин, придавая многим из них оттенок горечи, а напрямую тема несовместимости подлинного чувства и расовых предрассудков возникает в рассказах «Как это было в самом начале» и «Приговор девушки-индеанки». В том же году умерла мать Полин, и она уезжает на Запад, продолжает писать стихи, ведет лекционную деятельность.

Жизнь свела Полин со многими замечательными современниками — писателями и литераторами. Редактором «Уик», еженедельника, напечатавшего ее первое стихотворение, был молодой Чарлз Роберте, впоследствии прославившийся рассказами о канадской природе и ее диких обитателях. Стареющий Уитьер, американский поэт-аболиционист, написал благосклонный отзыв о ее ранних стихотворных опытах. По родству с Полин был связан Уильям Дин Хоуэллс — известный романист, законодатель литературных взглядов эпохи, «отец» многих молодых писателей. Но поэтесса намеренно не искала сближения, не желая, чтобы ее литературные шаги связывали с покровительством знаменитого родственника, который к тому же весьма скептически отозвался о ее ранних стихах.