Однако эти первые любовные радости, должно быть, затронули его не так глубоко, как юношеское платоническое приключение, которое произошло в ту пору, когда он еще не знал женщин. Однажды летом – ему было тогда тринадцать лет – он жил на даче против Нескучного в окрестностях Москвы. Дача его родителей находилась рядом с дачей княгини Шаховской, девятнадцатилетняя дочь которой, красивая, высокая, стройная Екатерина, очаровала его. Он без памяти влюбился и трепетно ухаживал за ней до тех пор, пока не узнал, что она была любовницей его отца, что тот грубо обращался с ней, а она покорно, как простая крестьянка, сносила такое обращение. Без малого тридцать лет спустя этот эпизод вдохновит его на создание повести «Первая любовь». В ней он скажет: «Матушка моя <<…>> беспрестанно волновалась, ревновала, сердилась – но не в присутствии отца; она очень его боялась, а он держался строго, холодно, отдаленно… Я не видал человека более изысканно спокойного, самоуверенного и самовластного». И еще: «Размышляя впоследствии о характере моего отца, я пришел к тому заключению, что ему было не до меня и не до семейной жизни; он любил другое и наслаждался этим другим вполне: „Сам бери, что можешь, а в руки не давайся; самому себе принадлежать – в этом вся штука жизни“, – сказал он мне однажды».

Мимолетное приключение с Екатериной Шаховской принесло Тургеневу двойное разочарование. Девушка, которой он романтически хотел бы посвятить жизнь, осталась равнодушной. Кроме того, его счастливым соперником был его собственный отец. Однако он не возмутился, а смирился, так как понимал, что молодая женщина отдала предпочтение такому уверенному в себе, изысканному человеку, каковым был Сергей Николаевич.