Демобилизовавшись, Холендро остается в Крыму. Еще будучи военным, он близко сходится с местной писательской организацией, активно участвует в ее деятельности, а сняв погоны, целиком отдается литературной работе — пишет и публикует очерки, рассказы, рецензии, редактирует литературно-художественный альманах «Крым». В 1950 году вступает в Союз писателей, и вскоре его избирают ответственным секретарем крымской организации.
Холендро посчастливилось — на жизненном пути он встретил Петра Андреевича Павленко. Встреча произошла еще на войне, в газете «Вперед за Родину», дружба продолжалась и в последующие годы, когда Павленко поселился в Ялте. Естественно, что многие крымские писатели, особенно начинающие, тянулись к этому маститому прозаику. Павленко организовал альманах «Крым», читал рукописи, помогал молодым.
Холендро вспоминает:
«Ни одной вещи, за исключением рукописей людей бывалых — непрофессионалов, он не правил… Павленко подсказывал начинающему лучшие пути, растил писателя, а не «спасал» одну рукопись. Привычку «дотягивать» рукопись за автора он называл болезнью, приносящей непоправимый вред и литературе, и самому автору, судьба которого после такой первой — и единственной — книги зачастую складывалась трагично».
Чтобы лучше оценить достоинство павленковской помощи, следует сказать, что речь шла о романе Дмитрия Холендро «Горы в цвету», первом крупном произведении молодого автора, за который он и был принят в Союз писателей.
Другим наставником Холендро в годы его литературной молодости был Константин Георгиевич Паустовский.