Все это вкупе с образцовым поведением способствовало тому, что Роберт Страуд в 1916 году заслужил условно-досрочное освобождение. До него оставалось буквально несколько дней, и тюрьма уже готовилась проводить своего знаменитого узника, как вдруг случилось неожиданное. Во время посещения столовой Страуд без всякой видимой причины повздорил с одним из офицеров охраны и в пылу этой ссоры нанес тому смертельное ранение. Все произошло так неожиданно, что никто не успел вмешаться.
Роберт Страуд был признан виновным в умышленном убийстве офицера охраны и приговорен к смертной казни через повешение. Однако адвокаты добились замены смертной казни, на пожизненное заключение, и в течение последующих 47 лет Роберт Страуд находился за тюремной решеткой.
В 1956 году писатель Томас Гэддис написал о нем книгу "Птицелов из Алькатраза". Книга стала бестселлером в США, и через пять лет кинорежиссер Джон Франкенхеймер снял по ней одноименный фильм с Бертом Ланкастером в главной роли. В 1962 году этот фильм стал призером на Международном кинофестивале в Венеции.
Сам Роберт Страуд успел застать и выход в свет книги, и художественный фильм о себе, но их успехом наслаждался недолго. 21 ноября 1963 года на 76-м году жизни он скончался в Спрингфилдском медицинском центре при тюремном ведомстве США, в штате Миссури.
Между тем, если "Птицелов из Алькатраза" обагрил свои руки кровью двух человек и в результате этого прославился, то двое молодых людей из Чикаго Натан Леопольд и Ричард Лоэб - убили всего одного человека и тем не менее вошли во все уголовные энциклопедии. Именно их преступлению обязан своим появлением в криминалистике новый термин - "трил киллинг" - "убийство для возбуждения".