При ближайшем рассмотрении дело обстояло не так благополучно. Собственные средства Фильдингов были невелики, а генеральского жалованья, вообще-то говоря весьма хорошего (на то, что получал Эдмунд Фильдинг в месяц, семья в провинции могла прожить пять лет), не хватало. Генерал Тыл женат вторым браком, у него было двенадцать душ детей, да и траты светских господ были несоизмеримы с тратами людей, не принадлежащих к "обществу". Трудно было и другое: Генри оказался объектом раздора между отцом и бабкой по материнской линии, споривших о том, под чьей опекой должен находиться мальчик, и судившихся из-за наследства. Самому ему у бабушки было, очевидно, лучше. Однажды он даже сбежал к вей.
В 1726 году Фильдинг кончил аристократическую Итонскую школу, где получил глубокое знание греческого и латыни, немало послужившее ему потом в его занятиях литературой и философией, а два года спустя появился в Лондоне с комедией "Любовь в различных масках". Пьесу сыграли в одном из двух ведущих театров Лондона, что не стоило Фильдингу большого труда, но и не принесло особого успеха. Молодого драматурга это, судя по всему, не слишком огорчило. Он был достаточно умен, чтобы не считать себя законченным литератором, и планы у него были дальние. К этому времени отец назначил ему ежегодное содержание, которое, как говорил потом писатель, "вмел право выплачивать всякий, кому захочется". На первых порах деньги, однако, поступали, и Фильдинг уехал в Лейден учиться на филологическом факультете, считавшемся лучшим в Европе. Через полтора года он, впрочем, остался без средств и вернулся в Англию.