Между тем популярность, обрушившаяся на Костнера, внесла определенные сложности в его личную жизнь. Синди пришлось изрядно поволноваться, когда вокруг ее благоверного стали увиваться толпы многочисленных поклонниц. Было несколько случаев, когда в газетах проскальзывала информация о том, что Костнер вовсю пользуется своим звездным положением и крутит романы на стороне. Однако реальных подтверждений этого приведено не было.

В первой половине 90-х Костнер снялся еще в нескольких ролях. Он сыграл окружного прокурора в ленте Оливера Стоуна "Д. Ф. К." (1991), легендарного разбойника Робин Гуда в "Робин Гуде, принце воров" (1992), телохранителя поп-звезды в "Телохранителе" (1992), отважного шерифа в "Уайте Эрппе" (1994), одинокого мореплавателя в "Водном мире" (1995). Многие из этих фильмов были прохладно встречены критикой, однако рядовые зрители пребывали от них в восторге. Например, "Телохранитель" был назван критиками журнала "Энтертейнмент уикли" одним из пяти самых плохих фильмов года, а тот собрал в прокате 24 миллиона долларов только за первую неделю показа. В карман самого актера тоже попало немало. Например, за "Телохранителя" Костнеру "обломилось" 15 миллионов долларов, за "Дж. Ф. К." - 10 миллионов. По данным журнала "Форчун", только в 1991 - 1992 годах Костнер заработал около 80 миллионов баксов. К середине десятилетия актер владел собственной кинофирмой в Лос-Анджелесе, в его владении также был личный самолет стоимостью в 30 миллионов долларов. Совместно со своим братом Дэном, который одновременно является управляющим состоянием Костнера, Кевин руководит двумя ресторанами и казино в Южной Дакоте и рестораном "Твин Палмз" в Пасадене на 450 мест. Последний является любимым местом проведения досуга для таких звездных коллег Костнера, как Арнольд Шварценеггер, Роберт Де Ниро, Сильвестр Сталлоне.