Кроме Диаз, в любовницы Ривза были записаны и другие актрисы: Лорана Бартелс, Шерри Роуз. Словом, гадание на кофейной гуще. Хотя иначе и быть не могло. Известно, что даже сводные сестры Ривза никогда не были посвящены в тайны амурных приключений своего братца, чего уж говорить о людях посторонних?

В 1997 году Ривз был замечен в компании актрисы Аманды Де Каденет, которая незадолго до этого развелась с лидером рок-группы "Дюран-Дюран" Джоном Тейлором. Здесь впервые Ривз позволил себе прокомментировать свои чувства к спутнице. Он сказал: "Я очень люблю Аманду. В Голливуде важно иметь настоящего друга, и я рад, что Аманда является не только моей любовью, но и таким другом". Сама Аманда тоже сделала заявление, что они с Ривзом вскоре собираются пожениться и в качестве подтверждения своих слов продемонстрировала журналистам обручальное кольцо с бриллиантом, подаренное ей актером 6 месяцев назад. Увы, она явно поторопилась. Прошло всего пару месяцев, как ее отношения с Ривзом закончились разрывом.

В следующем году возле Ривза появилась новая красотка - Дженнифер Сайм. Они познакомились, когда та работала ассистенткой певца-монстра Мерилина Мэнсона, на одной из вечеринок, устроенной группой Ривза "Dog Stars". С ней Кину зашел еще дальше. В июле 1999 года он потряс общественность заявлением, что Дженнифер ждет от него ребенка. Роды должны были состояться в январе 2000 года, и молодые, зная, что родится девочка, уже и имя ей подобрали - Ава Арчер Сайм-Ривз. Однако буквально за неделю до родов Дженнифер почувствовала, что ребенок перестал шевелиться. УЗИ показало, что девочка умерла в утробе матери, а причиной смерти стал тромб в пуповине. После этой трагедии молодые на какое-то время разошлись.