В северо-западном помещении собора - сцены "Страшного суда" и некоторые символические композиции, не совсем ясные по смыслу.

Судя по раскрытым участкам, стиль росписи отличается монументальностью и традиционностью. Здесь нет еще "ковровости" и некоторой измельченности композиций, характерных для более поздних памятников настенной живописи. Новшества в области иконографии и трактовки форм лишь в слабой степени затронули эту роспись. Благодаря высокому качеству письма и относительно хорошей сохранности стенные росписи Успенского собора после полного их раскрытия станут одним из центральных памятников русской монументальной живописи середины XVII века.

В 1554 году с северной стороны к собору пристроили придел Владимира. Это небольшой бесстолпный храмик, перекрытый своеобразной системой ступенчато повышающихся арочек. Такой тип перекрытия более всего известен по памятникам Пскова. В наружном декоре придел Владимира воспроизводил в миниатюре формы Успенского собора - те же три яруса кокошников, те же пояса узорчатой кладки. Стремление следовать местным образцам, в особенности образцу Успенского собора, вообще очень характерно для кирилловского строительства. Придел возвели над могилой Владимира Ивановича Воротынского на вклад его вдовы. В дальнейшем он стал родовой усыпальницей князей Воротынских.

Строительство небольших придельных храмов при монастырских соборах довольно характерное явление для середины XVI века. Обычно они ставились над гробом основателя монастыря или кого-либо из его последующих настоятелей, которому после смерти устанавливалось поклонение как местночтимому, а иногда и общерусскому Святому.