Особое место в истории белозерской ссылки занимает один из последних на Руси удельно-княжеских родов - род князей Воротынских, ведущих свою родословную от Рюрика. Еще в 1534 году заточен в Белоозере и здесь умер полководец, прозванный "победоносным воеводой", Иван Михайлович Воротынский. Его сыновья также были выдающимися военачальниками. Владимир Иванович, участник казанского похода, умер в Кириллове в 1553 году, где и был похоронен. Его более известного брата Михаила Ивановича, отличившегося при взятии Казани, а в 1572 году отразившего войска крымского хана, ссылали на Белоозеро дважды. Первая его ссылка в 1561 году продолжалась четыре года. Второй раз он был схвачен по приказу Грозного в 1577 году и после пыток умер по дороге к месту ссылки. Позднее, при царе Федоре Иоанновиче заточили на Белоозере одного из влиятельнейших бояр, князя Ивана Петровича Шуйского, прославившегося защитой Пскова от войск Стефана Батория. В 1587 году он умер в монастыре, как полагают, насильственной смертью. В 1606 году в конце своей многострадальной жизни был насильственно пострижен в монастырь касимовский царевич Симеон Бекбулатович. В 1574 году по прихоти Грозного его провозгласили в Москве царем, через год низложили и сослали в Тверь; позднее, по повелению Годунова он был ослеплен, возвращен при Лжедмитрии, но ненадолго. Новый царь Василий Шуйский, не слишком уверенный в своих династических правах, поспешил упрятать показавшегося ему опасным конкурента в дальний монастырь на Белоозеро. Из отбывавших ссылку в Кириллове в ХVII веке наиболее крупной фигурой был, безусловно, патриарх Никон. В 1676 году, после смерти царя Алексея Михайловича, его перевели сюда под особо строгий надзор из соседнего Ферапонтова монастыря, где он содержался до этого. Лишь через пять лет, уже смертельно больной, Никон получил разрешение вернуться в основанный им подмосковный Воскресенский Новоиерусалимский монастырь, но так и не добрался туда, скончавшись по дороге. Как место заключения Кириллов использовался до второй половины XIX века, но среди его узников известных исторических лиц мы уже не находим.