Однажды Клинт встретил двух своих армейских приятелей, которые теперь активно подрабатывали в киношных массовках. Поскольку Клинт внешне выглядел вполне фактурно (рост 193 сантиметра, поджарый, мускулистый), друзья пригласили и его попробовать свои силы в кино. Тот согласился, причем больше из любопытства, чем по желанию. А впервые попав на съемочную площадку, так увлекся происходящим, что профессия менеджера отныне стала казаться ему скучной и малоинтересной. То ли дело кино! Когда же студия "Юниверсл" предложила ему подписать 40-недельный контракт на исполнение эпизодических ролей с оплатой 75 долларов в неделю, он практически не раздумывая согласился. И за пару лет снялся сразу в нескольких фильмах: "Месть чудовища", "Фрэнсис служит во флоте", "Леди Годива" (все - 1955), "Тарантул", "Звезда в пыли", "Никогда не прощайся" (все - 1956), "Приключения в Японии" (1957), "Засада у брода через Симаррон", "Операция "Лафайет" (оба - 1958).

В 1958 году, когда истек контракт Клинта со студией, последняя не стала его продлевать, заявив, что "Иствуд - актер серенький, но очень амбициозный". В итоге ему пришлось на время распрощаться с кинематографом и искать работу в иной сфере деятельности. Вскоре он устроился автозаправщиком на одну из бензоколонок в Сан-Франциско. В течение года Иствуд исправно заправлял горючим бензобаки автомобилей, пока судьба не преподнесла ему очередной сюрприз. В один из дней 59-го года судьба занесла (вернее, завезла) на станцию одного телевизионного продюсера, который сбился с ног в поисках актера на главную роль в новом телесериале из ковбойской жизни "Кожаный ремень" (или "Сыромятная кожа"). Увидев Иствуда, продюсер ахнул: то, что нужно! А когда он узнал, что парень уже имел за плечами опыт работы в кино, последние сомнения и вовсе отпали. Так Иствуд вновь оказался на коне (как в прямом, так и в переносном смысле). За какие-то пару лет сериал стал настолько популярен в Америке, что имя Иствуда стало известно каждой тамошней домохозяйке. Говорят, в начале 60-х у телебоссов была идея выгнать Иствуда с работы за лень и непокладистость, но они испугались это сделать - настолько популярен стал к тому времени актер.