Заработав на трилогии приличные деньги, Иствуд в 1968 году покупает кинокомпанию "Малпаса продакшнс" и снимает как режиссер свой первый фильм "Повесь их повыше" (1968). Фильм рассказывает о человеке, избежавшем смерти через повешение, а затем жестоко отомстившем своим обидчикам. Главную роль - опять же ковбоя - играл сам Клинт Иствуд. Фильм принес ему 40 миллионов прибыли. Плюс заставил обратить внимание на Иствуда голливудских режиссеров. За каких-нибудь пять лет актер снялся почти в добром десятке фильмов: "Блеф Кугана", "Там, где и орлу нужна отвага" (оба - 1968), "Покрась свой фургон" (1969), "Два мула для сестры Сары", "Герои Келли" (оба - 1970), "Попавший в ловушку", "Грязный Гарри" (оба - 1971), "Джо Кидд" (1972). Пару фильмов Иствуд снял и сам: "Сыграйте мне Туманно" (1971), "Странствующий по плоскогорьям" (1973).

Самым заметным фильмом из этого списка можно смело назвать "Грязного Гарри". В нем Иствуд сыграл полицейского Гарри Келлахена, который борется с преступниками их же методами. Эта тема впервые зазвучала в американском кино именно в этой ленте, что принесло ей оглушительный успех у зрителей (потом появится еще 4 фильма про Гарри).

В 1975 году, во время работы над фильмом "Джози Уэлс, человек вне закона", Иствуд закрутил очередной роман - со своей партнершей Сондрой Локк. Та давно тяготилась своим браком с мужем-гомосексуалистом и встречу с мужественным Иствудом восприняла как подарок судьбы. Стоит отметить, что крутить романы с коллегами по съемочной площадке с давних пор стало любимым занятием Иствуда, о чем его жена Маргарет была прекрасно осведомлена. Однако закрывала на это глаза, считая, что развод может плохо повлиять на детей (их было двое: сын Кайл и дочь Элисон, которая родилась на момент знакомства Иствуда с Сондрой). Так продолжалось в течение двух лет, пока в 1977 году нервы Маргарет не выдержали и она подала на развод, отсудив у звездного мужа 25 миллионов долларов.