Еще один успешный фильм Иствуда в 90-х - "Мосты округа Мэдисон" (1995), где его партнершей была Мэрил Стрип. Иствуд сам пригласил эту актрису на роль своей партнерши, что позволило журналистам сделать вывод, что у них роман. В конце 94-го газеты только и писали, как после каждого съемочного дня (съемки фильма проходили в Айове) Иствуд и Стрип возвращались вместе в арендованный ими двоими дом, а по дороге постоянно целовались. Однако сам актер заявил категорически: "Да, я считаю Мэрил лучшей актрисой в мире. Да, я счастлив работать с ней. Но роман... Нет, это невозможно..."
Едва закончились съемки "Округа", как Иствуд завел себе очередную пассию - 28-летнюю тележурналистку из Северной Калифорнии Дину Руиз (мексиканка по происхождению). Они познакомились в тот момент, когда Дина пришла брать у актера интервью. В первые дни знакомства Иствуд полагал это очередная интрижка, не более. Но затем вдруг понял, что влюбился. Особенно сразило его в возлюбленной то, что она целиком и полностью разделяла его страстное увлечение гольфом. До знакомства с ним Дина никогда не играла в эту игру, а тут вдруг стала целыми днями тренироваться на зеленой лужайке под руководством своего возлюбленного. Кстати, о гольфе. Когда в 1986 году Иствуда избрали мэром города Кармел в Калифорнии (он живет в этом городе и содержит там небольшой уютный ресторанчик), первое что он сделал на этом посту, - начал строительство гольф-клуба. Однако против этого выступил городской совет, который возмутился, что львиную долю городского бюджета мэр-актер спускает не на социальные нужды города, а на свои увлечения. Но Иствуд все равно построил клуб, причем вложив в строительство свои собственные деньги.
В феврале 1996 года в "Беверли Хилтон отеле" Иствуду была вручена высшая награда Американского киноинститута за выдающийся вклад в развитие кинематографа - Life Achievement Awards. Стоит отметить, что предыдущими обладателями этой престижной награды становились Стивен Спилберг, Джек Николсон и Элизабет Тейлор. В том же году Иствуд занял 2-е место в списке самых популярных актеров Америки (на 1-е место американцы поставили другого киношного ковбоя - Джона Уэйна, на 3-е - Мела Гибсона).