Насчет способностей дядя Джеральд попал в точку. Еще в школе Грег показал недюжинные способности к языкам. Учительница французского, пораженная его успехами, посоветовала изучить ему второй язык, и Грег, подумав, остановил свой выбор на немецком. Он обладал философским складом ума и хотел в подлиннике прочитать Гегеля, Ницше и Шпенглера. Учитывая, что под влиянием отца Грег также неплохо овладел русским и даже осилил «Войну и мир» на языке Толстого, можно с уверенностью утверждать, что он действительно оказался ценной находкой для американской стратегической разведки.

Американская стратегическая разведка в то время называлась Управлением стратегических служб. УСС появилось по распоряжению президента Франклина Рузвельта и было призвано покончить с ужасающим беспорядком в получении и анализе стратегической разведывательной информации. Дело, конечно, крайне важное и своевременное, особенно после Перл-Харбора, явившегося (как принято считать) прямым следствием именно вышеотмеченного беспорядка. Формирование стратегической разведки поручили отставному генералу Уильяму Доновану. В армейских кругах он был известен под прозвищем «Дикий Билл». Это говорящее само за себя прозвище Донован получил в бытность свою командиром 69-го пехотного полка во время Первой мировой войны.

Выбор кандидатуры Донована сделал лично президент Рузвельт, и этот выбор в тех условиях казался вполне логичным: в 1940 и 1941 годах Рузвельт дважды направлял Донована с секретными поручениями в Европу и на Средний Восток. Во время этих поездок Донован ознакомился с богатейшим опытом британской разведки по организации разведывательной и диверсионной работы, так что вряд ли на тот момент Рузвельт имел в своем распоряжении более компетентного человека.