Отец Гаскойна был шерифом и мировым судьей в Бедфордшире, имел титул рыцаря. Джордж учился в Кембридже, но степени не получил и в 1555 году поступил в лондонскую юридическую школу Грейз-Инн. Вскоре, однако, он охладел к юриспруденции; перед ним замаячила другая цель, вожделенная для многих молодых дворян, - приблизиться к средоточью власти, сделать придворную карьеру. Он растратил кучу денег на роскошный костюм (без которого нельзя было рассчитывать на успех), на угощение придворных и вообще на светскую жизнь. Наделал долгов, поссорился с родными, но абсолютно ничего не добился - новые знакомые лишь водили его за нос посулами и обещаниями. Ситуация знакомая, много раз описанная, например Уайеттом, Донном или тем же Гаскойном: поэт понимает, что его цель - ложная, что двор - место гиблое и бесстыдное, но зуд честолюбия, неуемное желание испить из "государственного бокала" заставляет делать то, что сам же поэт осуждает. Это противоречие (раздвоение личности?) с интересом отмечал в себе и современник Гаскойна, француз Пьер Ронсар:

Но всех бесстыднее наверняка поэт;

Нет жалче существа и неотвязней нет;

Как мушка к меду льнет, внезапно ставши смелой,

И как ей ни грози, и что ты с ней ни делай,

Кружит над мискою, пытаясь каждый раз

Отведать хоть чуть-чуть, юлит у самых глаз

И лезет под руку, жужжа бесцеремонно,

Покуда не набьет брюшко свое, сластена,

Так в точности поэт, когда его влечет

Такое лакомство, как слава и почет,

Упорно, страстно льнет к приманке аппетитной,

Присасываясь к ней пиявкой ненасытной.

Речь против Фортуны

В 1561 году, вероятно для того, чтобы поправить свое финансовое положение, Джордж Гаскойн женится на состоятельной вдове Элизабет Бретон, матери поэта Николаса Бретона (в тот момент шестнадцатилетнего юноши).