Сколь ни успешно выступал Чаплин в жанре романа, важное место в его творчестве занимает именно рассказ. Интерес к нему возник у Сида Чаплина уже в детстве: старший среди детей, мальчик любил долгими зимними вечерами рассказывать братьям и родителям, а потом друзьям об увиденном, об услышанном, приукрашивая быль выдумкой. «Мои рассказы, – писал Чаплин годы спустя в предисловии к одному из сборников, – принадлежат многим людям. Моим родителям, моим братьям, друзьям и товарищам по труду… они принадлежат всем тем, кто верит в человеческое сердце, им я и адресую их с любовью и благодарностью». Когда бы ни были написаны рассказы Чаплина, в них неизменно ощущаешь эту обращенность к демократической аудитории. Она и в образном языке, и в грубоватом юморе, и во всей интонации повествования.

Первое признание как литератор Чаплин получил именно в этом жанре (сб. «Прыгающий парень», 1948). В 1980 году маститый писатель снова вернулся к любимому жанру, выпустив сборник «Дядюшка-холостяк и другие рассказы», в который вошли произведения разных лет. Рассказ особенно дорог писателю, нередко несет на себе печать автобиографичности – он многое говорит нам о личности самого Чаплина: его жизни, условиях, его формировавших, его друзьях, его симпатиях и пристрастиях. Вообще рассказы Чаплина очень часто воспринимаются не как отвлеченное повествование о том или ином придуманном событии, но как доверительное сообщение читателю о том, чему рассказчик сам был свидетелем, а то и непосредственным участником. За немногим исключением автор практически воспринимается как герой своих произведений – настолько неотделима, органично вписана его личность в повествование, окрашенное особой эмоциональностью, которую рождает только личная сопричастность.

Суровые пейзажи трудового севера стали постоянным фоном прозы Чаплина, ибо были частью его самого.