Покинув пятый континент, пираты вошли в Индийский океан.

– Мы прошли два океана. Не может быть, чтобы нам не повезло в третьем, – подбадривали себя флибустьеры.

Ссоры, драки на корабле продолжались. У Никобарских островов Дампир решил расстаться с не в меру агрессивной компанией. С ним спустились в шлюпку четыре малайца и два матроса. В последний момент Безил Рингроуз бросил в отчалившую лодку топор. На следующий день Дампир обменял его на большое каноэ и решил с товарищами добраться на нём до султаната Аче на Суматре.

Трудный переход по океану ещё больше осложнил страшный шторм. Он налетел внезапно к вечеру и сразу рванул с огромной силой, не оставив смельчакам времени пристать к берегу и переждать непогоду.

Молнии дротиками летали над беснующимся морем. В кромешной тьме ливень заливал лёгкое судно. Казалось, один океан обрушился на другой. Каноэ могло перевернуться в любой момент. Позже Дампир признался в своей книге: «…мужество, которое я до сих пор сохранял, теперь покинуло меня. Я видел приближение смерти и почти не имел надежды избежать её». Только чудо спасло морского бродягу. Это пятидневное путешествие оказалось самым опасным и тяжёлым для него из всех когда-либо им предпринятых, как прошлых, так и будущих.

Последние испытания подорвали силы Дампира. Ступив на землю Суматры, он свалился в горячке. Попутчики пирата – малайцы – сжалились над больным и устроили его у уместных жителей.

В Аче процветала торговля. Корабли многих стран и торговых компаний посещали султанат. Один ост-индский купец прослышал об опытном моряке и, как только Дампир встал на ноги, предложил ему командование кораблём с грузом в Тонкин. Бывший пират стал капитаном торгового флота. Благополучно совершив рейс, он потом регулярно плавал в Малакку и Мадрас.

Имея дело скупцами, Дампир приглядывался к их прибыльному ремеслу, которое ему всё больше нравилось. Скопив немного денег, моряк поменял капитанский мостик на профессию свободного негоцианта. Купец из него получился неважный. Уильяму – увлекающейся натуре – не хватало трезвого расчёта. В его характере начисто отсутствовала торгашеская жилка. Дампир быстро прогорел, и пришлось поступить на службу в форт Бенкулу главным пушкарём.