После этого случая Николенька все более ощущает себя одиноким, и главным его удовольствием становятся уединенные размышления и наблюдения. Он наблюдает странные отношения горничной Маши и портного Василия. Николенька не понимает, как такие грубые отношения могут называться любовью. Круг мыслей Николеньки широк, и он часто путается в своих открытиях: «Я думаю, что я думаю, о чем я думаю, и так далее. УМ за разум заходил...»
Николенька радуется поступлению Володи в университет и завидует его взрослости. Он замечает изменения, которые происходят с братом и сестрами, наблюдает, как у стареющего отца появляется к детям особенная нежность, переживает смерть бабушки – и его оскорбляют разговоры о том, кому же достанется ее наследство...
До поступления в университет Николеньке остается несколько месяцев. Он готовится в математический факультет и учится хорошо. Стараясь избавиться от многих недостатков отрочества, Николенька считает главным из них склонность к бездеятельному умствованию и думает, что эта склонность принесет ему в жизни много вреда. Таким образом в нем проявляются попытки самовоспитания. К Володе часто приходят приятели – адъютант Дубков и студент князь Нехлюдов. Николенька все чаще разговаривает с Дмитрием Нехлюдовым, они становятся друзьями. Настроенность их душ кажется Никленьке одинаковой. Постоянно совершенствоваться самому и таким образом исправить все человечество – к такой мысли приходит Николенька под влиянием своего друга, и это важное открытие он считает началом своей юности.