Творчество Шолом-Алейхема с трудом поддается хронологии, несмотря на то, что автор с большой тщательностью датировал свои произведения. Трудность заключается в методе его работы. Темы и образы так и роились в его воображении, и он писал одновременно несколько вещей. Писатель оставлял одно начатое произведение, чтобы взяться за другое, потом снова возвращался к первому. Так, "Менахем-Мендл" и "Тевье-молочник" создавались параллельно в течение двадцати с лишним лет. В этот же период были написаны основные касриловские серии, а также "Железнодорожные рассказы" (1902-1910). Многие главы повести "Мальчик Мотл" и автобиографической повести "С ярмарки" тоже совпадают по времени написания. На протяжении десятилетий Шолом-Алейхем сохранял свежесть восприятия материала. К оставленным на время персонажам он возвращался так, как будто никогда с ними и не расставался. Он только проводил их через новый этап жизни в стране и, следовательно, также их собственного существования.

Революция 1905 года вызывает у Шолом-Алейхема самый горячий отклик. Он пишет фельетоны и памфлеты, направленные против царского строя; ряд его рассказов этого периода посвящен революционерам ("Годл", "Шмулик", "Иосиф"). Пережив ужасы киевского погрома в октябре 1905 года, Шолом-Алейхем эмигрирует в Америку.

В первое время пребывания Шолом-Алейхема в Америке не только еврейская, но и американская пресса всячески приветствует и рекламирует его. Но вскоре писатель ощутил вокруг себя пустоту и полное непонимание. Достаточно указать, что печатание повести "Мальчик Мотл" было вдруг прервано по причине... ее "нехудожественности". В театре Шолом-Алейхем застал еще более неприглядную картину, чем в литературе. Его поразила господствовавшая здесь бульварщина, против которой он вел такую беспощадную борьбу еще в 80-х годах, в начале своего творческого пути. Кроме того, вокруг него самого закипели грубые предпринимательские страсти, и Шолом-Алейхем с ужасом в душе покинул "страну свободы", прожив там меньше года.