Оба исхода не могли быть приятны Москве. Поводами к войне были очевидная враждебность ордена и нарушение существующих договоров. Так, по договору ордена с Псковом (1463) и по договору с Плетенбергом (1503) Дерпт должен был платить некоторую дань, которая не платилась. Когда в 1557 г. прибыли ливонские послы для переговоров о продолжении перемирия, с ними заключён был договор, обязывающий Дерпт платить эту дань; за неё должна была поручиться вся Ливония. Ливонцы между тем упустили случай войти в союз с Швецией в вызвали вражду Польши. Ещё не заключив мира с Польшей, они послали посольство в Москву попытаться не платить дани. Царь отказал и велел укреплять границу; ливонцы испугались, новое посольство просило уменьшения дани; последовал новый отказ. Русское войско появилось на границе; в Ливонии послышались голоса о необходимости опереться на одного из соседей, заговорили о союзе с Польшей, но всё ограничилось предположениями.

В 1558 г. русские войска вошли в Ливонию и опустошили её. Собрался сейм, положено было умилостивить царя; посол прибыл в Москву; уже дан был приказ остановить военные действия, но из Нарвы стреляли по русским, и Нарва была взята. Явилась возможность самостоятельной торговли; Нарва приносила 70 000 руб. дохода в год. Соседи, в особенности Польша, взволновались переходам её в русские руки. По взятии Нарвы царь потребовал покорности всей Ливонии; не добившись этого миром, попробовал силу: много городов сдалось, в них селили русских и строили русские церкви; в битвах разбивали ливонцев. В страхе обратились они к императору, который отвечал, что ему невозможно повсюду защищать христианство даже от турок. Началось разложение Ливонии; Эстляндия обратилась к Дании, архиепископ-к Польше, магистр- к Швеции. Швеция, Данин и Польша приняли на себя посредничество; но царь требовал покорности от магистра.