Князь Сибин и его возлюбленная Каломела мучительно ищут выхода из трагических противоречий бытия и непостижимых загадок, перед которыми непрерывно ставят человека Бог и Дьявол. Красавица Каломела стремится к святости, к «венцу ангельскому» и во имя этого готова отрешиться от всех радостей земной жизни. Она, как и Сибин, разуверившись в канонах официальной церкви, преданно служит вере богомильской, почитаемой ересью. Но вскоре разочаровывается и в ней. Одно смятение, одна путаница уступает место другой.

Трагедия мысли и трагедия чувства обоих героев не получают сюжетного завершения в повести. Историческая эпоха, в какую жили Сибин и Каломела, не могла дать ответа на проклятые вопросы, которые мучили их. Преодолевая инерцию сюжета, Эмилиян Станев находит гибкое решение стоявшей перед ним композиционной задачи. Замурованный фанатиками-богомилами в пещере, Сибин бережно и нежно берет на руки умирающую Каломелу и бросается с ней в темную, рокочущую бездну подземной реки, которая либо навеки примет их в свое лоно, либо вынесет обоих к «свету солнца». Герои исчезают, сохраняя в себе возможность возрождения к новой жизни, к ещё более упорным поискам решений тех вопросов, перед которыми они были бессильны прежде. Так утверждается мысль о бесконечной преемственности жизни и бессмертии народа.

Художественный прием, найденный Станевым в «Легенде о Сибине», будет, как мы увидим, отчасти использован им в романе «Антихрист». Исторический сюжет не замкнут у Станева. Жизнь героев не исчерпывается в границах сюжета, она шире его и ёмче

Болгарская критика верно отмечала свойственную «Легенде о Сибине» двуплановость