Ди Каприо был чрезвычайно щепетилен в вопросах отбора (здесь ему во многом помогли родители). Так, он отказался от ролей в фильмах "Фокус-покус" и "Бэтмен и Робин". Но в то же время согласился на участие в трех других лентах. Первой из них был вестерн "Быстрый и мертвый", где партнершей юного актера стала голливудская дива Шэрон Стоун. Поскольку в фильме между ними была любовь, газеты тут же приписали им романтические отношения и вне пределов съемочной площадки. Однако сам Ди Каприо эти слухи опроверг. По поводу сцены в фильме, где Стоун целует его в губы, он выразился следующим образом: "Это было не так уж здорово. Она схватила меня за волосы и ткнулась губами в мои губы, а потом сразу же оттолкнула мою голову. Это не был настоящий поцелуй".

Затем Ди Каприо снялся в эпизодической роли в ленте "Сто и одна ночь", в короткометражке "Вечеринка с членовредительством, или Самострел", в полнометражках "Полное затмение" и "Баскетбольные дневники" (все - 1995). В последнем фильме Ди Каприо пришлось изображать сцену наркотической "ломки". Поскольку сам он наркотики не употреблял, ему пришлось изрядно потрудиться над тем, чтобы эта сцена выглядела как можно достовернее. По его словам: "Мне пришлось прийти в первобытное состояние. Я превратился почти в животное". Кстати, во время работы над этим фильмом Ди Каприо часто фигурировал в разделах "светской хроники" многих газет как любитель развлечься в ночных клубах Нью-Йорка. Правда, пьяным его никто не видел, зато женщин он менял как перчатки. Рядом с ним были замечены: Джульетт Льюис (та самая, что позже попытается наложить на себя руки после того, как ее бросит Брэд Питт), Алисия Сильверстоун, Бриджит Холл.

К середине 90-х мечта Ди Каприо сбылась: он стал в тысячу раз популярнее своего сводного брата Адама. И переехал из дома матери в собственный роскошный дом, где жил в компании с огромной ящерицей игуаной. Некогда скромный автомобиль поменял на серебряный "БМВ-купе". Однако впереди его ждала еще более громкая слава, а значит, и куда более значимые события.