В мае 1969 года семья Агутиных переехала на новое место жительства - в собственную кооперативную квартиру в районе Беляева. Здесь Леня пошел сразу в две школы: в музыкальную (с шести лет) и в среднюю школу № 863. Первое время совмещать два вида занятий мальчику было трудно, и на этой почве у него с мамой возникали стычки. "Не буду больше заниматься твоей противной музыкой!" - говорил он в сердцах и хлопал крышкой осточертевшего пианино. Однако матери в таких случаях хватало такта и понимания, чтобы уговорить сына вновь вернуться за инструмент. Пройдут годы, и, уже став знаменитым певцом, сын с благодарностью будет вспоминать настойчивость матери, даже в самые критические моменты находившей в себе силы не сорваться и убедить сына в правильности своих действий.
Первую самостоятельную музыкальную композицию Агутин сочинил в одиннадцать лет. Называлась она "Море", и уже тогда в ней отчетливо звучали латиноамериканские мотивы.
В школе Агутин считался душой любой компании: из-за веселого нрава и умения играть на гитаре. Без его участия не обходилось ни одно внеклассное мероприятие. Например, одна ученица пригласила весь класс на свой день рождения. Но пришли одни девчонки, и настоящего праздника не получилось было скучно. И тогда кто-то предложил сходить за Агутиным. Так и поступили. К радости всей компании, Леонид только что вернулся из музыкальной школы и на предложение поучаствовать в дне рождения откликнулся с большой охотой. Прихватив гитару, вся компания отправилась догуливать торжество. Его апогеем стал импровизированный спектакль "Ромео и Джульетта", в котором главные роли исполнили именинница и Агутин.