В том же году Утесова призвали в армию. Он служил под Одессой и потому часто виделся со своей молодой женой и дочерью. Он даже имел возможность играть в своем театре, получая за это намного больше, чем солдатское жалованье (32 копейки).

Во время гражданской войны Утесов с семьей жил на Украине. Как он сам вспоминал, им пришлось пережить многое: и немцев, и Скоропадского, и петлюровщину, и махновщину, и иностранную интервенцию. Однако они выжили и в 1921 году перебрались в Москву. Здесь Утесов играл в Театре оперетты, который открылся в "Славянском базаре". Утесов быстро освоился в оперетте, поскольку умел петь, танцевать и не чуждался эксцентрики. В 1922 году он переехал в Петроград, где играл в Свободном театре.

Тогда же Утесов впервые снялся в немом кино. Первый фильм с его участием вышел в 1923 году и назывался "Торговый дом "Антанта и К". Через три года на экраны вышли сразу два фильма с его участием: "Карьера Спирьки Шпандыря" и "Чужие".

Несмотря на то что с женой Утесов прожил ровно пятьдесят лет, их отношения нельзя было назвать безоблачными. По мнению многих, их брак сохранился благодаря удивительной терпимости Елены Осиповны. У Утесова была масса поклонниц, чья любовь к нему порой достигала фанатизма. Однажды Утесов во время концерта упал с колосников и сильно разбился; в Одессе прошел слух, что он погиб. И тогда одна из его поклонниц застрелилась. Жена Утесова, зная об изменах супруга, расторгать брак не собиралась. Более того, когда однажды она узнала, что муж и его молодая любовница встречаются зимой в плохо отапливаемом доме, она прислала им дрова и написала своей сопернице записку, в которой просила ее позаботиться о тепле, а то "Леня может простудиться". Хотя бывало и другое. Например, когда Утесов увлекся молодой артисткой Марией Мироновой, жена повела себя весьма решительно и заставила его вовремя одуматься. По словам Антонины Ревельс, "Елена Осиповна была женщиной мудрой, доброй и с твердым характером. Несмотря на свой очень небольшой рост, она умела не теряться. Красивая, с седой прядью в темных волосах, которая придавала ей какую-то царственность. Она вела дом, и на ее плечи ложилось много забот. Утесов занимался почти исключительно творческими делами и в домашние не вмешивался".