Во-первых, съемки проходили в Марокко в невыносимых условиях. Сначала бурный поток с Атласских гор полностью смыл всю съемочную площадку с построенными на ней декорациями. Затем разбился самолет, в котором летели начальник производства и руководитель натурных съемок. Следом начали ставить палки в колеса киношникам местные власти, из-за чего Майклу пришлось лично прилететь в Рабат и иметь весьма непростой разговор с тамошними чиновниками. Во-вторых - из-за занятости Роберта Земекиса на съемках другого фильма (шедевра "Назад в будущее") пришлось взять другого постановщика - Льюиса Тига, который оказался классом намного ниже своего предшественника.

До конца 80-х годов Дуглас снялся еще в нескольких фильмах: "Кордабалет" (1985), "Роковое влечение", "Уолл-стрит" (оба - 1987), "Черный дождь", "Война семейства Роуз" (оба - 1989). Самым удачным из них оказался фильм Оливера Стоуна "Уолл-стрит", где Дуглас сыграл роль банкира Гордона Гекко. Как напишут критики, эта роль разом изменила имидж актера. Не случайно награды посыпались на Майкла дождем: приз Национального совета кинематографии, "Золотой глобус" Союза зарубежных журналистов Голливуда и, наконец, премия "Оскар", которой актер был удостоен 11 апреля 1988 года. В отличие от своего отца, который трижды номинировался на "Оскар", но ни разу его не получил, Майклу удалось получить вожделенную статуэтку с первого же захода.

Начало 90-х было отмечено еще одной удачной ролью Дугласа - в фильме "Основной инстинкт". Он сыграл полицейского Ника Каррана, гоняющегося за маньячкой, убивавшей своих любовников ножом для колки льда (Шэрон Стоун). Фильм был насыщен откровенными постельными сценами, что послужило ему дополнительной рекламой (подробно читайте о нем в главе "Шэрон Стоун"). Однако именно эти сцены заметно осложнили личную жизнь актера. Жена Диандра предъявила супругу претензии, заподозрив его в том, что он занимается любовью со своей киношной партнершей отнюдь не понарошку. Дугласу стоило большого труда разубедить ее в этом.