За период с 1961 по 1964 год Демьяненко снялся на разных киностудиях в нескольких фильмах, однако лишь два из них можно записать в актив актеру: комедию-сказку "Каин XVIII" (1963) и приключенческий фильм "Сотрудник ЧК" (1964). Именно в 1964 году в творческой карьере актера Демьяненко произошло судьбоносное событие - на него обратил внимание Леонид Гайдай. Произошло это случайно. Когда ни один из кандидатов на роль Владика не устроил режиссера, кто-то из съемочной группы сказал: "В Питере работает прекрасный актер Александр Демьяненко. Он же вылитый Владик!" Не долго думая, Гайдай 11 июля сел в "Красную стрелу" и отправился в город на Неве. Как расскажет позднее сам Демьяненко: "Я как прочел сценарий "Операции "Ы", понял, что фильм обречен на успех, - ничего подобного в нашем кино тогда не было".

Кстати, Гайдай отправился в Питер не только за Демьяненко, но и еще за одним ленинградским актером, которого он хорошо знал - Алексеем Смирновым. Его он хотел попробовать на роль Верзилы вместо Пуговкина. Последнего забраковал сам Иван Пырьев, который посмотрев пробы, заявил: "Для этой роли такая бандитская физиономия, как у Пуговкина, не годится!" В итоге Пуговкину достанется роль прораба, а на роль Верзилы Гайдай привезет из Ленинграда Смирнова.

14 июля в павильоне № 3 состоялись очередные кинопробы с участием: Демьяненко (Владик), Смирнова (Верзила), Селезневой (Лида), Жернова (Владик). Три дня спустя худсовет 2-го объединения просмотрел эти пробы и поставил точку - утвердил актеров на главные роли: Владик - Демьяненко, Верзила - Смирнов, прораб - Пуговкин, Лида - Селезнева. Правда, 22 и 23 июля тот же худсовет внезапно затеял вторичную пробу с участием Валерия Носика, который, как мы помним, тоже претендовал на роль Владика.