В свои тридцать лет он был почти таким же замкнутым, чуть ли не застенчивым, как в детстве. Склонный к самосозерцанию, строгий, бледнолицый Сонни, в отличие от своего напарника Эдди Игэна, редко встречался с девушками и никогда не был по-настоящему серьезно увлечен. Игэн же был большим любителем вечеринок и девушек, и хотя ему не всегда удавалось добиться желаемого, этот огненно-рыжий детектив находил удовольствие в самом процессе покорения девичьих сердец. Гроссо, напротив, с почтением относился к женскому полу и обращался с женщинами более серьезно, почти как викторианский джентльмен.

Сонни был единственным сыном в семье, где, кроме него, росли ещё три дочери. Когда отец, водитель грузовика, внезапно скончался в тридцать семь лет, Сонни, старший из детей, в пятнадцать лет стал главой семьи. К сестрам он относился с отеческой заботой.

Вырос Сонни в Восточном Гарлеме, который ему помнился неказистым, но безопасным и уютным районом, где жили итальянцы-иммигранты, все друг друга знали, все семьи отлично ладили и были более или менее довольны своей жизнью. Он помнил, как его мать, кроткая, неутомимая в своих заботах о детях, выходила купить кварту молока в местной лавке и возвращалась лишь часа через два, потому что по пути не могла не остановиться поговорить с соседями.

Сонни всегда воспринимал Восточный Гарлем как дружную коммуну, где жили большие семьи, школы вечно были переполнены, а на улицах роилось детвора в количестве достаточном, чтобы в любое время дня затеять игру в "стикбол"

Когда Сонни был ещё подростком, семья Гроссо переехала за Манхэттен на западную сторону Гарлема в ирландский квартал под названием "Уксусный Холм", где они неожиданно оказались иммигрантами среди иммигрантов. Несмотря на свои темные волосы и строгие латинские черты лица, Сонни довольно быстро ассимилировался среди улыбчивых, разговорчивых и подозрительных ирландцев: он был спокойным, дружелюбным, физически крепким и хорошо играл в уличные игры. Спустя немного время он перестал скучать по своему старому району.