Витовт, думая постоянно об отделении Литвы от Польши, хотел обеспечить себя со стороны восточной Руси. Для этого поддерживал дружелюбные сношения с князем Тверским и выдал дочь свою Софию за великого князя Московского Василия Димитриевича, наконец, полагаясь слишком много на свое счастие, предпринял исполинский подвиг, надеясь властвовать над Золотою ордою. Покровительствуя Тохтамыша, низверженного Тамерланом, он хотел возвести его на престол в Сарае. Но в 1399 году был на голову разбит Едигеем при Ворксле и убежал с остатком войска с поля сражения. 125 тысяч человек пало с обеих сторон на поле битвы; в числе их находилось 80 русских князей, так как самую многочисленнейшую часть Витовтовых ратников составляли русские. В том же самом году возник страшный пожар в Вильне, который истребил почти весь город. Сгорели кафедральный костел и дом великого князя.

Сколь ни чувствительны были такие несчастия для Витовта и его государства; но гений его в короткое время нашел средства загладить следы поражения и пожара, и сделал его снова грозным и опасным для соседей. С Тамерланом заключен мир. Монгольский владыка прислал Литовскому князю богатые дары, в числе коих находились 27 прекрасных лошадей и верблюд. Город был отстроен, так что не осталось следов опустошительного пожара.

В это время умерла королева Ядвига. Ягайло, опасаясь, чтобы со смертью ею не лишиться польской короны, решился укрепить, по крайней мере в глазах Поляков, соединение Литвы с Польшею. В 1400 году, прибыв в Вильно, он сделал новый уговор с Витовтом, по которому Литва и Польша должны составлять одно государство, обоим народам жить в согласии и исповедовать одну веру. Витовт объявлен только пожизненным владетелем, а по смерти его верховная власть должна была возвратиться к королю. Витовт согласился на эти условия единственно потому, чтобы этим новым договором навсегда уничтожить записи, сделанные им некогда в пользу крестоносцев. Впрочем он ценил и уважал одинаково как те так и другие условия, потому что ни тех ни других не исполнял буквально. Договор 1400 г. не утвердил соединения Литвы с Польшею. Много еще должно было устранить препятствий и одолеть сопротивления, пока последний из потомков Ягайлы не успел привести этого дела окончательно в исполнение.