В 1403 Витовт овладел Смоленском.

Наконец наступила эпоха решительного ослабления ордена, который с тех пор начал видимо клониться к падению. Свидригайло, удаленный от участия в управлении Литвою, старался подвигнуть снова крестоносцев против Ягайлы и Витовта. Последний, чувствуя, что существенную силу его державы составляют русские области, мало заботился о собственно литовских, в особенности отдаленных областях, а потому легко обезоружил своих противников, уступив им в 1404 году Жмудь и надеясь, также легко, при благоприятнейших обстоятельствах, отнять ее. И действительно, по прошествии шести лет, Немцы потеряли навсегда это приобретение по своей неосторожности и корыстолюбию. В 1408 году в Литве случился голод. Ягайло выслал из Польши 20 судов с хлебом для вспомоществования Литовцам. Крестоносцы, рассчитывая, что Литовцы будут покупать у них хлеб во время голода, захватили эти суда, под предлогом, что в них находилось оружие, и несмотря на требования Ягайлы, не хотели возвратить их; а вместе с тем задержали литовских купцов в Рагнете. С обеих сторон начали приготовляться к войне. Витовт, взбунтовал Жмудь, выгнал оттуда Немцев, а в 1410 году, соединясь с Ягайлою, разбил их на голову под Грунвальдом. Это был смертельный удар, нанесенный могуществу ордена. Магистр Ульрих фон Юнинген погиб; на месте сражения с множеством союзных князей и знатных рыцарей. Орден был бы доведен до высочайшей степени унижения если бы победители умели пользоваться победою. Но Витовт, опасаясь слишком усилить Ягайлу, и не желая гибели ордена, в котором мог найти, в случае нужды, помощь против Польши, оставил короля, под предлогом возникших болезней в войске, и возвратился в Вильно. В 1411 году заключен мир, по которому Жмудь присоедина опять к владениям Витовта.