По возвращении в Лондон, надо полагать, для Чосера начались годы серьезного учения, хотя свидетельств, в чем это учение заключалось, мы и не имеем. Учиться сыновья видных горожан в то время начинали в семь лет, поступая в школу – певческую или грамматическую, где зубрили латынь. С тем же успехом Джеффри Чосер мог обучаться дома или даже у священника церкви Святого Мартина в Винтри.

Многие исследователи сходятся во мнении, что послан он был в школу при богадельне Святого Павла, находившейся в нескольких шагах от его дома, чем можно и объяснить знание им латыни и латинских авторов, в частности Овидия и Вергилия. В этой школе его вероятнее всего обучали латыни по грамматике Доната, известного многим поколениям школьников, и знакомили с более современными книгами по риторике и грамматике; с латыни здесь, вероятно, переводили не только на английский, но и на французский – ведь англо-нормандские истоки английского общества к тому времени еще не были изжиты. Однако все эти домыслы и разнообразные предположения основываются на ревностной вере в то, что талант Чосера не мог не быть отшлифован систематическим формальным образованием. Однако проблема заключается в том, что доказательствами вера эта не подкрепляется. При этом один из возможных источников образованности Чосера мы находим ближе к родным пенатам. Примерно в 1330 году в лондонской книжной лавке было составлено рукописное собрание английских текстов, получившее название “Манускрипт Очинлека”; оно включало

в себя более пятидесяти наименований, в том числе семнадцать английских романов, а также сатиры и жизнеописания святых. Собрание это весьма убедительно связывают с семейством Чосер и его становлением. Несомненно, что подобная же антология могла быть известна и юному Чосеру. Как и Шекспир, Чосер питал свой гений, собирая и впитывая произведения других авторов, в этом смысле раннее его знакомство с английскими текстами было весьма знаменательно.