Настоящей школой для Чосера стала его придворная служба. Впервые фамилия его появляется в счетах Елизаветы, графини Ольстерской, относящихся к маю 1357 года, там зафиксирована некая сумма, “выданная “Голфриду Чосеру из Лондона”, в этот же период Чосер получает и “пальток” – короткий камзол, приличествующий придворному пажу. Графиня Елизавета вышла замуж за принца Лионеля, второго сына английского короля Эдуарда III. Упомянутый “пальток” служит доказательством влияния и уважения, которыми пользовалось при дворе семейство Чосер, что помогло им добыть для отпрыска столь завидную должность.

Жизнь юного пажа оказалась неспокойной, проходила она в бесконечных переездах из

Виндзора в Вудсток и из Хэтфилда в Энглси в составе свиты. Эти перемещения из замка в замок и из поместья в поместье лишь участились, когда осенью 1359 года свита графини влилась в свиту принца Лайонела Ольстерского. Чосер теперь, по крайней мере номинально, стал считаться пажом Лайонела Ольстерского. Пребывание при дворе способствовало как его карьере, так и образованию, как профессии, так и исполнению долга. Сэр Джон Фортескью в своем написанном в XV веке трактате об английском законодательстве утверждает, что придворная служба “совершенствовала атлетические умения, воспитывала нравственность и хорошие манеры” и потому можно назвать ее питомником, где пестовались разного рода искусства. Молодому Чосеру предоставлялись жилье и одежда, в том числе и упомянутый в счетах “пальток”. Однако деньги эти тратились не зря, ибо юноше предстояло жить и возрастать в кругу самых знатных и замечательных людей его времени и вступить на первую ступень административной лестницы, ведущей к высшим придворным постам, получая при этом твердую опору и хорошее руководство. При дворе находился грамотей или священник, являвшийся для пажей “педагогом”, учившим грамматике и языкам.