Литературные произведения Филимонова показывают, что он совершенно закономерно оказался в кругу декабристов. Еще в 1809 году он публикует ряд острых социальных басен, критикующих общественный строй России. В 1812 году, когда наряду с широким всенародным патриотическим движением обнаружилось, что у иных имеющих власть сановников (Филимонов их называет "чернью знатной") и в эти дни "цель - корысть одна", а не интересы страны и народа, он пишет беспощадную сатиру, разоблачая этих "чуждых" своей родине "властителей".

...у нас Иль внучек бабушкин, иль дядюшкин племянник, Разврата образец, в судилище посадник, Вершит дела граждан, как чуждый гражданин.

В этих строках угадываются персонажи "Горя от ума", те "судьи", которых клеймит Чацкий.

В 1824 году Филимонов начал писать поэму "Дурацкий колпак", в которой он в сатирических тонах описывает собственную жизнь, рассказывает, как все его благородные стремления разбиваются о косность и злую волю тех, кто имеет действительную власть в обществе, людей эгоистичных, тупых, корыстных. Герой поэмы оказывается среди этого общества в том же положении, ч го и Чацкий в комедии Грибоедова "Горе от ума". В этой поэме, которую современные критики сравнивали и с "Евгением Онегиным", и с поэмой Баратынского "Пиры", а впоследствии и с "Горем от ума" Грибоедова, не было сознательного подражания этим произведениям, но она отразила в себе идейные и эстетические тенденции, питавшие и их. "Дурацкий колпак" - произведение, продолжающее традиции революционеров-просветителей XVIII века. О положительном герое поэмы Филимонов говорит такими словами:

...Я не мудрец, не вождь, не важен меж певцами, Ни даже журналист, однако ж - человек: А человек везде чего-нибудь да стоит.

Для современников эти строки сразу же связывались со стихами А. Н. Радищева, написанными им на пути в ссылку:

Ты хочешь знать: кто я? что я? куда я еду? Я тот же, что и был и буду весь мой век. Не скот, не дерево, не раб, но человек!

После разгрома декабристов Филимонов не меняет своих убеждений.