В 1798 году Жуковский читает на акте университетского благородного пансиона речь «О добродетели»; на другом акте в том же году — одно из первых дошедших до нас своих стихотворений, «Добродетель». Совершенно очевидно, что избранная тема не имела для него казенно-нравоучительного смысла.

Занятия литературой постепенно выдвигаются на первый план и имеют вначале даже практический интерес: не располагая средствами, достаточными для приобретения интересующих его книг, юноша Жуковский переводит несколько ходких авантюрно-сентиментальных произведений А. Коцебу и за перевод одного из его романов («Die jüngsten Kinder meiner Laune», в переводе Жуковского — «Мальчик у ручья») получает 75 рублей. По окончании пансиона, с 1800 по 1802 год, Жуковский служит в Московской соляной конторе, но служба тяготит его, так как отвлекает от любимых занятий.

Если не говорить о детских ученических одах, написанных в духе классицизма XVIII века, основные литературные веяния, воспринятые Жуковским, — сентиментализм (культ природы, «чувствительности» и «добродетели», интерес к «обыкновенному» человеку, сосредоточенность на перипетиях интимной душевной жизни) и преромантизм (увлечение экзотическим и иррациональным, обращение к народной фантастике, к средневековью, романтика «тайн и ужасов»). Установка на субъективизм в художественном отображении действительности сближала сентиментализм и преромантизм; это было предвестие романтического искусства, отказавшегося от строго логического рационалистического мышления классицизма.

В конце XVIII века в России получают большое распространение сентиментальные и преромантические произведения западноевропейской литературы; популярными становятся имена Грея, Шписса, Радклиф. Жуковский увлекается Оссианом (под этим вымышленным именем английский поэт Макферсон опубликовал переработанные им древние ирландские и шотландские легенды), меланхолической поэзией английских преромантиков Юнга и Грея.