Еще в пансионе тесно сблизившись с братьями Тургеневыми (в особенности со старшим, рано умершим Андреем Тургеневым), Жуковский по выходе из пансиона (1800) организует вместе с ними «Дружеское литературное общество». Это общество отличалось широтой поэтических интересов. Андрей Тургенев, под сильным воздействием которого находился в те годы Жуковский, пропагандировал Шиллера; ему же принадлежит один из первых в России переводов гетевского «Вертера». Интерес к новой немецкой литературе (Гете и в особенности Шиллер) захватывает и Жуковского. Вместе с тем юный Жуковский находится под воздействием Ломоносова и Державина; через их поэзию он усваивает стиль торжественной оды классицизма (существенного различия между Ломоносовым и Державиным Жуковский в эти годы еще не ощущает). Из русских поэтов сентиментальной школы Жуковского привлекают Н. М. Карамзин, И. И. Дмитриев, Ю. А. Нелединский-Мелецкий, в «песнях» которых пасторальные мотивы окрашены меланхолическим лиризмом.

Воспринимая веяния новой, предшествующей романтизму, литературной культуры, в плане теории искусства юный Жуковский симпатизирует просветительским эстетическим теориям. Он глубоко воспринимает просветительскую эстетику Шиллера, изучает близкие к эстетике Шиллера теории германских ученых Энгеля, Сульцера, Эшенбурга (сохранились составленные поэтом конспекты их сочинений). Эти симпатии Жуковский сохранит навсегда.

В 1802 году Жуковский сблизился с Н. М. Карамзиным, вождем нового литературного направления. Дружеские отношения с ним продолжаются в течение многих лет, до самой смерти Карамзина. Карамзин останется для Жуковского образцом писателя и гражданина и тогда, когда в литературу придут Пушкин, Лермонтов, Гоголь. И здесь Жуковский будет верен идеалам своей юности, как ни высоко оценит он поэзию Пушкина.