Одной из наиболее характерных его черт является сочетание живого чувства собственного недостоинства и ясного сознания ответственности. Ведь он, игумен, должен учить своих монахов заповедям Христовым. «Всегда немощный, — писал он, — … душою и телом, я хотел молчать и наблюдать только то, что касается меня, до тех пор, пока у меня худшее не будет побеждено и не подчинится лучшему помыслу… Но так как я был избран вами во главу вашего святого тела, мне необходимо увещать вашу любовь, потому что спасение вашего братства дает мне утешение, что в то время, как я немощствую душой … вы спасаетесь. Следовательно, и не будучи в состоянии раскрыть рта, я едва смог написать мое слово и напомнить вашему братству … чтобы, как истинные рабы Христовы и братолюбцы, вы молились бы о мне, жалком, так чтобы и я сам спасался бы с вами и, шествуя путем заповедей Божиих, я соводворился бы с вами, моими любимыми братьями» 

Но так как такого рода уверения могли быть неправильно истолкованы некоторыми из его слушателей, пр. Симеон считает необходимым объяснить причины, побуждающие его проповедовать и в своих учениях так часто говорить о самом себе и о своих духовных переживаниях. Он хотел сделать своих духовных детей соучастниками его благодатных дарований: «Вот это, братья мои, — пишет он в одном послании своим монахам, — я желал написать не как хотящий добиться славы (ибо безумен таковой и чужд горней славы), но чтобы вы знали безмерное человеколюбие Божие и каковым является легчайшее бремя заповедей Самого Спасителя Христа и Бога нашего, и каково воздаяние дара Его и, чтобы узнав это, вы или возжелали бы достичь Его любви, или бы недостижения ее боялись и ужасались, как вечной смерти» 

Эта пламенная любовь и преданность пр. Симеона его духовным детям делала его особенно чувствительным, когда он не находил подобного взаимного расположения со стороны братии монастыря. Говоря вообще, его духовное руководство и наставничество имели значительный успех. Духовный облик монастыря св. Маманта изменился к лучшему. Много новых монахов из всех слоев общества и из различных стран пришли к нему и значительно увеличили братию монастыря, как об этом пишет в Житии Никита