Симеон хорошо чувствовал трудности своего игуменства, тяжелую обязанность руководить монахами и молил Бога о поддержке, как он об этом пишет в своих Гимнах: «О Боже мой … сделай меня способным великодушно переносить всякое искушение и огорчение жизни … все, что причиняют мне делом и словом немощные из этих моих братьев. Увы мне, потому что мои члены истощают меня, и я снова испытываю боли из–за них. Я, на кого выпал жребий быть главою, влеком ногами и хожу босым, и укалываюсь колючками, и сильно болезную, не перенося боли. Одна из моих ног идет вперед, а другая обращается снова назад. Они тянут меня туда–сюда, тащат меня, мои ноги раздираются, и я падаю на землю. Я не в силах следовать за ногами. Лежать плохо, а ходить настолько хуже, чем лежать, что превосходит все другие несчастья» 

В своем учении пр. Симеон всегда проповедовал возможность мистического единения с Богом в настоящей жизни. Путь, который вел к этому единению, был, конечно, согласно с пр. Симеоном, исполнение заповедей Христовых, тесный и трудный крестный путь, аскетические подвиги вообще. В этом отношении пр. Симеон не отличается от древних аскетических писателей. Как и они, он делает ударение на необходимости суровой работы и борьбы прежде получения духовных дарований. Для него, однако, видение Бога не являлось своего рода наградой, даруемой нам за наши добрые дела после смерти, но чем–то, начинающимся уже здесь. Видение Бога составляло для пр. Симеона существенную часть христианской жизни, даже если полнота его могла быть достигнута только в будущем веке. Пр. Симеон постоянно возвращается к этому. Так, он утверждает, что мы начинаем делаться причастниками воскресения здесь и сейчас, в настоящей жизни 

Однако, наилучшим ключом к пониманию своеобразных черт духовного учения пр. Симеона является сама его личность, его характер как человека и его внутренний опыт как мистика. Тот же отпечаток личности виден во всем, что он делал в качестве игумна и духовного руководителя.