Состояние ее духа тяготило ее и, не находя полного сочувствия своим стремлениям в игумении и окружающих ее, Анна Михайловна стала на стороне искать себе руководителя, который мог бы живым, мудрым словом осветить ее путь, объяснить недоумения, но к огорчению своему она скоро убедилась, что те монахини, с которыми ей приходилось сталкиваться, были слишком просты и неискусны в духовном рассуждении. В деле своего спасения они почти исключительно уповали на внешние подвиги, мало обращая внимания на очищение своего сердца, а путь делания Евангельских заповедей, на который стремилась стать уже тогда Анна Михайловна, был совершенно чужд, даже не всегда понятен им. И вот жажда духовного слова так сильно охватила ее, что она решила предпринять путешествие по святым местам в надежде встретить в другом месте то, чего так тщетно искала в своей обители. Она стала неоднократно просить игумению отпустить ее в Киев, предполагая совершить путешествие пешком. Игумения, боясь за ее здоровье, долго не склонялась на ее просьбу, и только осенью 1852 года разрешила в виде пробы и испытания своих сил посетить Кременской мужской монастырь, находящийся в 80 верстах, обещая в следующем году отпустить ее, если она пожелает, и дальше.
Путешествие в Киев, которое совершила Анна Михайловна летом следующего года, было великим подвигом. Пренебрегая ради Бога всякими удобствами, которыми так легко и свободно могла бы себя обставить во время путешествия, она пешком, подобно простой страннице, в серой суконной одежде, покрытая грубым платком, с котомкой за плечами, шла по пыльной дороге, стараясь приноровиться к походке своих спутниц.